Martesa e Angelina Jolie dhe Billy Bob Thornton ka qenë një nga më të komentuarat, kjo për faktin se dyshja e njohur nuk e fshihte dashurinë aspak në daljet e tyre në publik. Një pjesë e mirë e fansave u mërzitën kur në vitin 2002 ata shpallën ndarjen pas dy viteve martesë. Por Billy Bob ka zbuluar se nëse ai do ishte më aventurier dhe do i kishte më shumë qejf udhëtimet ndoshta sot do të ishte ende i martuar me Angelina Jolie-n.
“Ne kishim stil të ndryshëm jetese. Ajo kishte një mënyrë jetese globale ndërsa unë agorafobike. (Agorafobia është çrregullimi i ankthit në të cilën një person përjeton frikë dhe ankth intensiv e të vazhdueshëm, i cili shfaqet sa herë që personi përballet me situata të tilla si : sheshet publike, turmat, hapësirat e hapura, transporti publik, të qenit jashtë shtëpisë, qëndrimi në rradhë etj). Pra kjo ëhstë e evtmja arsye përse ne sot nuk jemi bashkë.”,- është shprehur Bob në një intervistë për “HFPA In Conversation”.
Billy Bob dhe Angelina, e cili është 20 vjet më e vogël se ai, u takuan në setin e “Pushing Tin”.