Së fundmi Kendall është parë nën shoqërinë e basketbollistit Ben Simmons, por njëkohësisht duket se ajo është ‘arratisur’ në një resort me ish-të dashurin e saj Harry Styles.
Kendall është vënë re nën shoqërinë e vëllait të menaxherit të Styles dhe gjithashtu është fotografuar me një tjetër djalë i cili nuk është identifikuar. Në të njëjtin resort që Kendall po pushon ndodhet dhe Harry.Kendall dhe Harry i dhanë fund lidhjes së tyre tre vjeçare ‘on and off’ në 2016-ën.
Prej një viti Harry është në një lidhje me Camille Rowe, e ndërsa Kendall pas shumë lidhjesh duket se tani ka baskebollisti ia ka mbledhur këmbët.