Ancelotti kundër Milan është një paradoks për një që në 5 sezone si lojtar e në 8 si trajner ka fituar gjithcka me ngjyrat kuqezi. Carletto kthehet në San Siro për herë të parë, pas 18 vjetësh, kundër skuadrës që i ka mbetur në zemër.
Ancelotti që këndon në festën e triumfit në Champions, të 2007, është bërë një skenë kult, por Milan do të bënte mirë ta ketë frikë “armikun e dashur”, duke parë precedentët e tij si trajner kundërshtar, në drejtim të Parma e Juventus, përpara kalimit tek Milan e transferimeve tek Chelsea, Paris Saint Germain, Real Madrid e Bayern Mynih.
Dy fitore e dy barazime është rezultati i Carletto në pankinën verdheblu kundër Milan. I pari në 22 dhjetor 1996, ishte edhe thelbësor në karrierën e tij si trajner, me golin e Stanic që fundosi Milan e Sacchi, duke ecituar kështu shkarkimin e sigurtë të Ancelotti, që në kthim barazoi 1-1 në Tardini. Vitin që pasoi, fitore 3-1 në shtëpi dhe 1-1 në San Siro.
Bilanc në ekuilibër për Ancelotti në pankinën e Juventus, me 2 fitore, 1 barazim e 2 humbje. Zëvendësoi Lippi në shkurt të 1999, Carlo nuk mund të bënte asgjë kundër Milan të Zaccheroni, i lëshuar drejt titullit të 16° dhe fitimtar 2-0 në Delle Alpi, me dygolëshin e Ëeah në sfidën e 9 majit. Hakmarrja është shërbyer në sezonin tjetër me 3-1 të firmosur nga Conte, Inzaghi e Kovacevic. Në ndeshjen e kthimit vendosi dygolëshi i Shevchenkos, që pati rëndësinë e tij në garën e humbur për titull të bardhezinjve, në vendin e dytë, 1 pikë larg Lazios kampione.
Titulli u venit edhe një sezon më vonë, kur ajo që fitoi ishte Roma e Capellos, me Ancelottin që shkeli si kundërshtar për herë të fundit në terrenin e San Siro: në 21 tetor 2000, e, nën dy gola (Ambrosini e Shevcenko) menduan Trezeguet e Conte, në të 90′, të entuziazmonin tifozët bardhezinj, që në 25 shkurt të 2001, festuan 3-0 me golat e Tudor, Inzaghi e Zidane. Një humbje e fshirë nga triumfet “riparuese” të Ancelottit si trajner i Milan.