Në pritje të vendimit të Paolo Maldini, të cilit i është ofruar vendi i lënë bosh nga Leonardo, si drejtor i zonës teknike, Ivan Gazidis ka objektiv të parë gjetjen e një drejtori sportiv që mund të vendosë në praktikë idetë e tij për rinovimin e Milan. Një zgjedhje që nuk mund të jetë dytësore, duke qenë se do të jetë pikërisht drejtori sportiv, me aprovimin e Elliott, që do të ndërtojë skuadrën e re.
Emri i njeriut që do të bashkëpunojë me Maldinin për momentin është sekret, por nuk përjashtohet që Gazidis ti besojë një profili të jashtëm – si përshembull në orët e fundit janë rritur kuotat e Sven Mislintat, aktualisht tek Sttutgard, por me një të kaluar tek Arsenal -, ndërsa duke qendruar në Itali, profili që i afrohet më shumë idesë së futbollit të administratorit të deleguar është ai i Igli Tare, me të cilin e lidh edhe një emër tjetër, ai i Simone Inzaghi për pankinën.
Milan duket se ka nevojë për një figurë që ta përfaqësojë në mënyrë konkrete dhe konstante. Ajo që Leonardo ka vuajtur ka qenë mungesa e komunikimit. Në momentet më delikate të sezonit, drejtuesit kuqezinj janë dukur shumë distant nga trajneri, gati asnjëherë i mbështetur publikisht, ndërsa skuadra mbeti e pambrojtur edhe përballë gabimeve arbitrale.
Kjo linjë, që e ka detyruar Gattuso të marrë gjithnjë përsipër përgjegjësitë, duke i komplikuar punën kur rezultatet nuk ishin pozitive, ka kontribuuar në dështimin e objektivit Champions duke dhënë idenë e një shoqërie pa udhëheqje. Leonardo duhet të ishte njeriu më afër skuadrës e trajnerit, por shpesh ka qenë pikërisht Gattuso që preokupohej të komunikonte jashtë linjës së klubit.
Për këtë arsye, njeriut që do ti besohet roli i drejtorit sportiv duhet të jetë një komunikues i mirë e një mburojë për teknikun e ri në momentet e vështirësisë që mund të vijnë gjatë sezonit, e më shumë mundësi do të jetë Tare, Mislintat, ose një njohje e vjetër si Ariedo Braida.