Tottenham dhe Manchester United marrin kalimin për në gjysmëfinalet e Carabao Cup. Spurs fituan 3-1 në fushën e Stoke City. Në të 22’ Bale kaloi në avantazh Spurs, ndërsa vendasit u përgjigjën në minutën e 53 me Thompson, por Davies u kujdes që të shënonte golin kualifikues 20 ‘nga fundi me një goditje nga 30 metra. Kane më pas mbylli llogaritë në të 81’. Në ndeshjen tjetër, Djajtë e Kuq morën më të mirën përballë Everton vetëm në fund të takimit: vendosën Cavani (88 ‘) dhe Martial (96’).
Tottenham mundi Stoke City 3-1 dhe arriti gjysmëfinalen e Carabao Cup. Miqtë e filluan mirë dhe kaluan në epërsi në minutën e 22: krosim i Winks për depërtimin e shkëlqyer të Bale, që e preku topin me kokë aq sa të mund të shënonte golin e 0-1. Në fund të pjesës së parë, Spurs shpenzuan dyfishimin në dy raste dhe gjithmonë me Dele Alli: fantazisti u hipnotizua i vetëm me portierin Lonergan, i cili më pas përsëriti veten edhe në minutën e 43-të në të djathtën e sulmuesit me origjinë nigeriane. Sidoqoftë, monologu i formacionit të Mourinho u ndërpre papritur në minutën e 53-të: kundërsulmi i Potters, Brown vendosi në qendër të Thompson i cili mposhti Lloris me të majtën. Tottenham nuk u dekurajua dhe gjetën golin e fitores në minutën e 70-të falë një goditje me të majtën e Davies nga jashtë zonës, që përfundoi në rrjetë pasi goditi shtyllën e brendshme. Kane mbylli historinë në 81’: Thompson humbi topin nën presionin e Sissoko, i cili i shërbeu qendërsulmuesin, e djathta e fuqishme e të cilit nën traversë vlen 3-1 përfundimtar.