Duket se Kendall Jenner ka në krah një mashkull të ri. Flitet se modelja 22 vjeçare ka nisur një lidhje me lojatrin e Philadephias, Ben Simmons. Një burim i afërt me familjen, pohoi se romanca mes tyre ka nisur prej disa javësh.
Një tjetër burim tha se Jenner 22 vjeç dhe Simmons 21 vjeç, janë parë javën e kaluar në Manhatan me një grup miqsh në restorantin Bowney Vandal. Thuhet se masat e sigurisë ishin strikte në mënyrë që Kendall dhe Ben ta shijonin praninë e njëri-tjetrit pa probleme.Simmons ka qenë i lidhur më parë me këngëtaren Tinashe .