Ajo që është më pak e njohur është se e ndjera Diana gjithashtu kishte lidhje me një administratë tjetër në Shtëpinë e Bardhë: atë të Donald Trump. Mes të viteve 1990, shumë kohë para se ai ishte President, Trump duket se kishte një flirt me Dianën, e cila çoi madje në një seri artikujsh dhe lajmesh të çuditshme që bënë bujë në të gjithë botën.
Një artikull i vjetër i sjellë në vëmendje nga “Marie Claire” shkruan një manjati u përpoq të joshte një princeshë.
Trump dhe Lady Di u takuan në të njëjtat qarqe të pasura dhe të fuqishme sociale në vitet ’90 dhe herë pas here panë njëri-tjetrin në mbrëmjet e bamirësisë.
Ata u takuan në një darkë në Manhatan dhe ulën në të njëjtën tavolinë ku ishte e pranishme edhe gruaja e dytë Trump, Marla Maples, shkruan “Syri.net”.Trump mësohet se e ftoi në klubet e golfit.
Më pas, sipas një dokumentari 60-minutësh, pas divorcit nga Princi Charles në 1996, Trump i ka dërguar Princeshë Dianës buqeta masive lulesh në “Kensington Palace”.
Scott, një mik i Diana-së, thotë se Princesha po pyeste veten cfar duhet të bënte dhe nëse Trump po flirtonte me të.
Tre vjet më vonë, në vitin 2000, Trump vuri Dianan në listën e10-grave me të bukura në botë. Pas vdekjes së saj, ai i dërgoi ngushëllime të ndjera familjes.